سریال دردسرهای فلایشمن روایت زندگی توبی فلایشمن است که بعد از 15 سال زندگی مشترک از همسرش ریچل جدا می‌شود. او که سعی دارد بعد از این جدایی شانس خود را در روابط عاشقانه امتحان کند، درست زمانی که می‌خواهد از این آزادی لذت ببرد، با ناپدید شدن همسر سابقش مسئولیت سنگین فرزندان بر دوش او می‌افتد.